Asid shikimik ialah bahan kristal putih dengan keterlarutan air yang tinggi. Namanya berasal daripada rumput shikimi (Illicium anisatum), sejenis tumbuhan Jepun yang padanya ia mula-mula diperoleh. Sebatian ini berfungsi sebagai perantara metabolik utama dalam tumbuhan dan mikroorganisma.
Secara tradisional, sumber utama asid shikimik ialah buah masak kering spesies Illicium, terutamanya bunga lawang Jepun (Illicium anisatum). Walau bagaimanapun, kajian terkini telah meneroka kaedah pengekstrakan alternatif, termasuk mengasingkan asid shikimik daripada buah pokok sweetgum (Liquidambar formosana) dan jarum pain.
Asid karboksilik sikloheksena kristal putih dengan keterlarutan air yang tinggi (180 g/L pada 20°C), dinamakan sempena rumput shikimi Jepun (Illicium anisatum). Perantara metabolik utama ini mempunyai tiga pusat kiral (konfigurasi 3R,4S,5R) dan berfungsi sebagai prekursor biokimia kepada asid amino aromatik (fenilalanina, tirosina, triptofan) dalam laluan shikimat.
Sifat & Spesifikasi Utama
| Parameter | Nilai |
| Berat Molekul | 174.15 g/mol |
| Takat Lebur | 185-187°C (terurai) |
| Putaran Khusus | [α]₂₀ᴰ = -171° (c=1, H₂O) |
| Nilai pKa | pKa₁=4.04, pKa₂=5.85 |
| Log P (oktanol-air) | -1.38 |
| Penyerapan UV | λ<sub>max</sub> = 214 nm |
| Kestabilan Terma | Terurai >200°C |
Kaedah & Sumber Pengeluaran
1. Pengekstrakan Tumbuhan Tradisional
| Sumber | Hasil Asid Shikimik | Proses Pengekstrakan |
| Bunga lawang Jepun (Illicium anisatum) | 3-5% berat kering | - Hidrolisis asid (H₂SO₄) - Penulenan pertukaran ion |
| Bunga lawang China (I. verum) | 5-8% berat kering | - Refluks etanol - Penghabluran (pH 3.5) |
| Sweetgum (Liquidambar spp.) | 1.2-2.1% berat kering | - Hidrolisis alkali - Penapisan karbon teraktif |
| Jarum Pain (Pinus spp.) | 0.3-0.8% berat kering | - Pengekstrakan CO₂ superkritikal - Pengasingan HPLC |
2. Fermentasi (Kaedah Industri Dominan)
E. coli Terkejuruteraan: Hasil >70 g/L (bahan suapan glukosa)
Strain: E. coli K12/ΔaroL/ΔaroK
Fermentasi: 37°C, pH 7.0, 60 jam
3. Sintesis Kimia
Laluan Asimetrik: Diels-Alder furan dengan asid akrilik (lebihan enantiomer >98%)
Kos: $2,500/kg (berbanding $400/kg untuk fermentasi)
Aplikasi Industri
1. Sintesis Farmaseutikal
Oseltamivir Fosfat (Tamiflu®):
Perantara utama: 70% daripada permintaan SA global
Tindak balas:
Shikimate→10 langkahOseltamivirShikimate10langkahOseltamivir
Antiviral: Zanamivir (Relenza®), Peramivir
Antibiotik: Kloramfenikol, perencat Mycobacterium
2. Bioteknologi
Kejuruteraan Laluan Shikimate: tanaman yang diubah suai CRISPR (jagung tahan kemarau)
Biokatalisis: Synthon kiral untuk asid amino tidak semula jadi
3. Makanan & Pertanian
Pengelicit Tumbuhan: Meningkatkan pengeluaran sebatian fenolik dalam anggur (kualiti wain)
Pengawet: Menghalang E. coli O157:H7 (MIC = 12.5 mg/mL)
4. Kosmetik
Penyeri Kulit: Perencat tirosinase (0.5-2% dalam serum)
Anti-Radang: Mengurangkan TNF-α dalam keratinosit
Gred & Spesifikasi Teknikal
| Gred | Ketulenan | Kekotoran Utama | Aplikasi |
| Gred Farmaseutikal | >99.5% | Aromatik AA <0.1% | Sintesis antivirus |
| Gred Makanan | >98.0% | Logam berat <10 ppm | Bahan berfungsi |
| Gred Penyelidikan | >99.9% | Endotoksin <0.01 EU/mg | Kajian kinetik enzim |
| Industri | >95.0% | Air <0.5% | Sintesis agrokimia |
Pilihan Pembungkusan
| Format | Kapasiti | Bahan |
| Vial Kaca | 1-100 g | Kaca ambar + pengedap PTFE |
| Botol HDPE | 0.5-5 kg | Ruang kepala nitrogen |
| Dram Gentian | 25 kg | Lapisan PE berganda |
| Pukal tersuai | >100 kg | Beg kedap vakum |
